2014年31歲的陳尋(楊玏 飾)一個人走在路上，他問道，如果時間可以倒流，我們會怎樣呢？然后他的回憶就回到了1999年他十六歲的那年。好友在樓下喊著陳尋，說他再不下來就要遲到了，陳尋背著書包不耐煩地出現(xiàn)在樓下，兩個大男孩便一起騎著自行車趕往學校。結果兩人在路邊上狂打街邊游戲，還把機子給弄壞了，兩人趕緊拽著喬燃(白敬亭 飾)一起跑了。

三人遲到了，教室里嚴厲出了名的大馬猴在訓人，三人從后面偷偷溜了進去，大馬猴雖然背對著他們卻還是知道了把他們三人趕了出去。課后大馬猴罰三人的站，結果帥氣的三人還引來了女生的圍觀。大馬猴要延長晚自習時間，為了看晚上重播的NBA籃球賽陳尋在班上提出投票，在投票和聯(lián)名上書的過程中文靜女生方茴(何泓姍 飾)的表現(xiàn)引起了喬燃的注意。

喬燃去圖書館借小王子沒借到，卻看到方茴正捧著那本書在看，兩人便借著這本書聊了起來。方茴最后把書遞給了喬燃，要他看完了再還給自己。大馬猴一進教室就看到了貼在黑板上的寫滿了學生名字的紙，他氣得一把把紙給扯了下來。陳尋站起來說是自己做的，還走到黑板上借著“人”字告訴主任他剝奪了學生的自由，大馬猴氣得要他寫檢查，陳尋沒聽自己就走出去了。趙燁(杜維瀚 飾)很擔心今天晚上沒轍了，但是陳尋卻拍拍胸脯說自己絕對有辦法讓所有人都能在晚上看到球賽。

原來陳尋想出了的主意就是把電閘給拉了，學生們一看沒電都沖了出來，大家聚在小賣部看球賽很是開心。這時大馬猴找過來了學生們只好又回到了教室，大家都在心不在焉地學習的時候，大馬猴把老實的方茴給叫了出去。陳尋跟趙燁想著估計就是方茴告的密，大馬猴進教室后又是一番示威，這算是把方茴內奸的名聲給坐實了。放學后，大家聚在單車棚討論，還當著方茴的面說她，喬燃看到大家這樣便替方茴說話，要大家弄清楚情況再說話。女生們都開始排擠方茴了，喬燃想幫她被趙燁拖走了。在圖書館的時候喬燃說自己知道她沒有高密，方茴很感動。

方茴很快找到了新的朋友，新轉過來的女學生林嘉茉(蔡文靜 飾)。過了一周因為還是沒有人自首，教導主任大馬猴在教室逼問方茴，方茴不說教導主任便要她在操場跑十圈。跑著跑著喬燃林嘉茉他們就都過來了，一群年輕人享受著屬于他們的青春。